Charles Ier d’Espagne et V d’Allemagne a décidé de passer ses derniers jours de vie dans le Monastère de Yuste. Son voyage a débuté le 5 octobre 1556 et s’est terminé le 11 novembre, avec son arrivée à Tornavacas pour passer la nuit et commencer la plus dure étape de son voyage. Pour raccourcir le chemin, l’Empereur a demandé à être transporté par la Sierra de Tormantos, de Tornavacas jusqu’à la Gorge des Enfers. Après la difficile traversée du Collado de las Yeguas, à 1478 mètres, il est arrivé à Jarandilla. Il a pris ses quartiers dans le Château des Comtes d’Oropesa (aujourd’hui Hôtellerie Nationale de Tourisme) jusqu’à la construction de son Monastère à Cuacos de Yuste.
Ce sentier vous emmène dans les vallées les plus connues du nord de l’Estrémadure: celle du Jerte et de La Vera. Vous partirez de Tornavacas par La Picota et l’Ermitage du Christ, en traversant le Jerte que vous suivrez par sa rive gauche jusqu’à l’entrée de la Réserve Naturelle Gorge des Enfers. Le site emblématique suivant sera le Col Nuevo par lequel vous monterez pour traverser la Gorge des Las Yeguas, jusqu’au site d’El Hornillo, couvert par une ample bruyère. Par un pont vous traverserez la Gorge de l’Hornillo pour arriver au Collado de las Yeguas. A partir d’ici vous descendrez, dans la Vallée de La Vera, par la Gorge du Yedrón jusqu’à la Fontaine du Nonce. Vous traverserez une chênaie et la route de Guijo de Santa Bárbara jusqu’à arriver à la Gorge Jaranda que vous passerez par le Pont de Palos pour entrer à Jarandilla.